Office of Academic Resources
Chulalongkorn University
Chulalongkorn University

Home / Help

TitleChemical constituents and biological activity of xylocarpus moluccensis roem. seeds from Phuket province / Warin Ravangpai = องค์ประกอบทางเคมีและฤทธิ์ทางชีวภาพ ของเมล็ดตะบูนดำ Xylocarpus moluccensis Roem. จากจังหวัดภูเก็ต
Author วารินทร์ ระวังภัย
Imprint 2010
Connect to
Descript xix, 132 leaves : ill., charts


A new andirobin, xylomoluccensin A (9), and two new phragmalin-type limonoids, xylomoluccensins B (10) and C (11), were isolated from EtOAc extract of seeds of a Thai mangrove plant, Xylocarpus moluccensis Roem. collected form Phuket province, together with eight known limonoids, including mexicanolide (1), 3β-deacetylfissinolide (2), 2-hydroxyfissinolide (3), 7-deacetylgedunin (4), 7-oxo-7-deacetoxygedunin (5), moluccensin H (6), moluccensin I (7) and xyloccensin E (8). The structures of isolated compounds were established by analysis of spectroscopic data and by comparison with data in the literature for known compounds. In the case of 7-deacetylgedunin (4) and xylomoluccensin A (9), their structures and relative configuration were also confirmed by means of single-crystal X-ray diffraction analysis. Only gedunin-type limonoids, 7-oxo-7-deacetoxygedunin (6) and 7-deacetylgedunin (7), exhibited significant inhibitory activity against nitric oxide production from activated macrophages at a concentration of 10 µg/mL, suggesting that the compounds have anti-inflammatory activity. More importantly, they displayed less toxicity.
จากการนำส่วนสกัดเอธิลอะซิเตทของเมล็ดตะบูนดำ (Xylocarpus moluccensis Roem) จากจังหวัดภูเก็ตมาทำการแยกให้บริสุทธิ์ด้วยเทคนิคทางโครมาโทรกราฟี สามารถแยกสารลิโมนอยด์ ได้ 11 ชนิด เป็นสารใหม่ 3 ชนิด ซึ่งเป็นลิโมนอยด์ประเภท andirobin 1 ชนิดคือ xylomoluccensin A (9) และลิโมนอยด์ประเภท phragmalin อีก 2 ชนิดคือ xylomoluccensin B-C (10-11) และเป็นสารที่มีรายงานมาก่อนอีก 8 ชนิด ได้แก่ mexicanolide (1), 3β-deacetylfissinolide (2), 2-hydroxyfissinolide (3), 7-deacetylgedunin (4), 7-oxo-7-deacetoxygedunin (5), moluccensin H (6), moluccensin I (7) และ xyloccensin E (8) การพิสูจน์ทราบโครงสร้างทางเคมีของสารที่แยกได้ทำโดยอาศัยวิธีทางสเปกโทรสโกปี ร่วมกับเทคนิค single-crystal x-ray diffraction สำหรับสาร 7-deacetylgedunin (4) และ xylomoluccensin A (9) เมื่อนำสารบริสุทธิ์ที่แยกได้มาทดสอบฤทธิ์ต้านการอักเสบ พบว่าสารลิโมนอยด์ประเภท gedunin 2 ชนิดคือ 7-deacetylgedunin (4) และ 7-oxo-7-deacetoxygedunin (5) แสดงฤทธิ์ต้านการอักเสบได้ดีที่สุด อีกทั้งยังมีความเป็นพิษค่อนข้างต่ำ

ตะบูนดำ -- การวิเคราะห์ ลิโมนอยด์ สารต้านการอักเสบ โครมาโตกราฟี Xylocarpus moluccensis Roem -- Analysis Limonoids Anti-inflammatory agents Chromatographic analysis

Science Library : Thesisวพ.2553 / 5732CHECK SHELVES
Central Library @ Chamchuri 10 : Thesis531735LIB USE ONLY

Chulalinet's Book Delivery Request


Office of Academic Resources, Chulalongkorn University, Phayathai Rd. Pathumwan Bangkok 10330 Thailand

Contact Us

Tel. 0-2218-2929,
0-2218-2927 (Library Service)
0-2218-2903 (Administrative Division)
Fax. 0-2215-3617, 0-2218-2907

Social Network


facebook   instragram