Office of Academic Resources
Chulalongkorn University
Chulalongkorn University

Home / Help

Titleการสังเคราะห์คอนจูเกตโคพอลิเมอร์ที่มี 3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีนเป็น ส่วนประกอบผ่านปฏิกิริยาซี-เอชอะริลเลชั่น
Author ธณัช ติยะสกุลชัย
Imprintกรุงเทพฯ : ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย, 2559
Descript 63 แผ่น : ภาพประกอบ ; 30 ซม.

SUMMARY

ปฏิกิริยาซี-เอชอะริลเลชั่นพอลิเมอไรเซชันเป็นวิธีหนึ่งที่ใช้ในการสังเคราะห์คอนจูเกตพอลิเมอร์ซึ่ง แตกต่างจากปฏิกิริยาอื่น ๆ ที่ใช้แพลลาเดียมเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาคือสามารถเกิดการสร้างพันธะคาร์บอน- คาร์บอนระหว่างสารประกอบแอรีนและแอริลเฮไลด์โดยไม่จาเป็นต้องนาสารประกอบแอรีนมาสังเคราะห์ เป็นสารประกอบโลหะอินทรีย์ก่อน ทาให้สะดวกในการทาปฏิกิริยาและลดขั้นตอนในการสังเคราะห์ลง ใน งานวิจัยนี้ได้สังเคราะห์มอนอเมอร์ต่าง ๆ สาหรับนาไปสังเคราะห์พอลิเมอร์ต่อไป อันได้แก่ 1,4-ไดโบรโม- 2,5-บิส(ออกทิลออกซี)เบนซีนปริมาณร้อยละ 37 จากปฏิกิริยาการแทนที่ของออกทิลโบรไมด์กับ 2,5-ไดโบร โมเบนซีน-1,4-ไดออล และ 3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน เมทานอล (ร้อยละ 6.3) และ 3,4-เอทิลีนไดออกซี ไทโอฟีน เมทิล เติร์ท-บิวทิลไดเมทิล ไซลิล อีเทอร์ (ร้อยละ 3.5) ผ่านการสังเคราะห์ 5 และ 6 ขั้นตอน ตามลาดับ จากนั้นได้ทาการสังเคราะห์คอนจูเกตโคพอลิเมอร์ชนิดใหม่ 3 ชนิดผ่านปฏิกิริยาซี-เอชอะริล เลชั่นพอลิเมอไรเซชัน โดยทาปฏิกิริยาระหว่าง 1,4-ไดโบรโม-2,5-บิส(ออกทิลออกซี)เบนซีน กับอนุพันธ์ไท โอฟีน 3 ชนิดคือ 3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน, 3,4-เอทิลีนไดออกซีไทโอฟีน เมทานอล, และ 3,4-เอทิลีนได ออกซีไทโอฟีน เมทิล เติร์ท-บิวทิลไดเมทิล ไซลิล อีเทอร์ โดยได้ปริมาณพอลิเมอร์จากคู่สุดท้ายมากที่สุดถึง ร้อยละ 68.5 จากการวิเคราะห์โครงสร้างด้วยเทคนิคต่าง ๆ ให้ผลว่าสารที่สังเคราะห์ได้จากคู่สุดท้ายเป็นโค พอลิเมอร์แบบสลับที่มีมวลโมเลกุลประมาณ 2798 และมีค่าการดูดกลืนแสงยูวี-วิสิเบิลที่ให้ค่าความยาว คลื่นสูงสุดที่ 417 นาโนเมตร
Direct C-H arylation polymerization was one of the methods for the preparation of conjugated polymers. Unlike other palladium-catalyzed cross-coupling reactions, this reaction can form C-C bond between an arene and an aryl halide, circumventing the preparation through organometallic intermediates. The reaction provided convenience, and decreasing steps for synthesis of conjugated polymers. In this work, several monomers for polymer synthesis were made. For example, 1,4-dibromo-2,5-bis(octyloxy)benzene (DBOB) was prepared in 37 %yield from substitution of octyl bromide and 2,5-dibromobenzene- 1,4-diol. Compounds 3,4-ethylenedioxythiophene-methanol (EDTM) (6.3 %yield) and 3,4- ethylenedioxythiophene-methyl tert-butyldimethyl silyl ether (EDTM-TBS) (3.5 %yield) were also prepared through 5 and 6 synthetic steps, respectively. Then, using direct C-H arylation polymerization, three new conjugated copolymers were synthesized from DBOB and three thiophene derivatives: EDOT, EDTM, and EDTM-TBS. The last pair gave the highest amount of copolymer up to 68.5 %yield. Analysis from several techniques showed that the product from the last pair was an alternating copolymer with approximate molecular mass of 2798 and λmax = 417 nm in UV-Visible absorption.


LOCATIONCALL#STATUS
Science Library : ProjectPJ.2559 / 7836CHECK SHELVES

Chulalinet's Book Delivery Request




Location



Office of Academic Resources, Chulalongkorn University, Phayathai Rd. Pathumwan Bangkok 10330 Thailand

Contact Us

Tel. 0-2218-2929,
0-2218-2927 (Library Service)
0-2218-2903 (Administrative Division)
Fax. 0-2215-3617, 0-2218-2907

Social Network

  line

facebook   instragram