Office of Academic Resources
Chulalongkorn University
Chulalongkorn University

Home / Help

Titleการสกัดแยกสารออกฤทธิ์ทางชีวภาพจากรากโกฐกระดูก
Author สืบสกุล โทนแจ้ง
Imprintกรุงเทพฯ : ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย, 2559
Connect tohttp://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/64167
Descript 50 แผ่น : ภาพประกอบ ; 30 ซม.

SUMMARY

งานวิจัยนี้ศึกษาการสกัดและแยกสารออกฤทธิ์ทางชีวภาพจากรากโกฐกระดูก (Saussurea lappa) โดยเตรียมส่วนสกัดหยาบ 3 ชนิดตามลำดับขั้วของตัวทำละลาย คือส่วนสกัดหยาบเฮกเซน อะซีโตนและเมทานอล และทำการคัดกรองโดยนำมาทดสอบฤทธิ์ต้านการอักเสบด้วยการตรวจวัดความสามารถในการยับยั้งการผลิตไนตริกออกไซด์ (NO) ในเซลล์มาโครฟาจที่ถูกกระตุ้นด้วยไลโปโพลีแซคคาไรด์ (LPS) พบว่าส่วนสกัดหยาบเฮกเซนมีฤทธิ์ต้านการอักเสบดีที่สุด จึงนำมา แยกให้บริสุทธิ์โดยเทคนิคคอลัมน์โครมาโตกราฟี ซึ่งสามารถแยกสารที่เป็นองค์ประกอบหลักได้ 2 ชนิดคือ costunolide (SL-1) และ dehydrocostus lactone (SL-2) ซึ่งทั้งสองชนิดเป็นสารเซสคว เทอพีนที่มีหมู่ α-methylene-γ-lactone ในโครงสร้าง ต่อมาพบว่าหมู่ฟังก์ชันนี้เป็นหมู่จำเป็น สำหรับการมีฤทธิ์ต้านการอักเสบของสาร SL-1 จึงนำ SL-1 มาปิดวงโดยผ่านการ epoxidation ของ พันธะคู่ให้เกิดเป็นสารเซสควิเทอพีนกลุ่ม eudesmanolide ซึ่งโครงสร้างเป็นแบบ tricyclic และ ยังคงมีหมู่ α-methylene-γ-lactone ในโครงสร้างได้เป็นสาร cos-2 และ cos-3 นอกจากนี้ยังนำ สารที่ได้ทั้งสองมาทำปฏิกิริยา acetylation และ oxidation ได้อนุพันธ์อีก 4 ชนิดคือ cos-4, cos-5, cos-6 และ cos-7 เมื่อนำอนุพันธ์ที่สังเคราะห์ได้มาทดสอบฤทธิ์ต้านการอักเสบ พบว่าสารกลุ่มนี้มี ฤทธิ์ต้านการอักเสบที่ดีมากด้วยค่า IC₅₀ อยู่ในช่วง 1.81-2.17 μM และดีกว่า costunolide (IC₅₀ = 3.39 μM) และไม่แสดงความเป็นพิษต่อเซลล์ที่ทดสอบ นอกจากนี้ยังทดสอบความเป็นพิษต่อเซลล์มะเร็ง 3 ชนิดคือ MCF-7, HeLa และ HTC116 และเซลล์ปกติ CCD841 พบว่ามีเพียง costunolide ที่ฆ่าและ/หรือยับยั้งเซลล์มะเร็ง MCF-7 ได้ >95% ที่ 20 μM อย่างจำเพาะเจาะจง
In this research, the isolation and purification of Saussurea lappa root was performed. Three crude extracts, hexane, acetone and methanol, have been prepared, and were subjected to the anti-inflammatory assay by measuring inhibitory activity against nitric oxide (NO) production from LPS-induced macrophage. The hexane extract showed the most potent activity, and was subsequently purified by using chromatographic techniques. Two major compounds, SL-1 and SL-2, were isolated and identified as costunolide and dehydrocostus lactone, respectively. Both compounds are sesquiterpenes and shared the α-methylene-γ-lactone moiety in their structures. It was further found that this functional group is required for the anti-inflammatory activity of SL-1. Further, SL-1 was subjected to ring closure via epoxidation of double bond to yield two eudesmanolide-type sesquiterpenes, cos-2 and cos-3. To extend the compound series, both of them were subjected to acetylation and epoxidation to yield four additional derivatives, cos-4, cos-5, cos-6 and cos-7. All semi-synthetic derivatives were evaluated for their anti-inflammatory. Surprisingly, all displayed potent anti-inflammatory activity with IC₅₀ ranging from 1.81 to 2.17 μM with no toxicity, as well as more potent than costunolide (SL-1). In addition, the cytotoxicity of the compounds against three human cancer cell lines and one non-cancerous cells was assessed. Only costunolide could selectively kill and/or inhibit MCF-7 more than 95% at 20 μM.


สารสกัดจากพืช สารต้านการอักเสบ Plant extracts Anti-inflammatory agents

LOCATIONCALL#STATUS
Science Library : ProjectPJ.2559 / 7816CHECK SHELVES

Chulalinet's Book Delivery Request




Location



Office of Academic Resources, Chulalongkorn University, Phayathai Rd. Pathumwan Bangkok 10330 Thailand

Contact Us

Tel. 0-2218-2929,
0-2218-2927 (Library Service)
0-2218-2903 (Administrative Division)
Fax. 0-2215-3617, 0-2218-2907

Social Network

  line

facebook   instragram