Office of Academic Resources
Chulalongkorn University
Chulalongkorn University

Home / Help

TitleOne-pot preparation of alkyl halides and related compounds from alkyl diphenylphosphinites / Kanokporn Ruchamanee = การเตรียมแอลคิลแฮไลด์และสารประกอบที่เกี่ยวข้องจากแอลคิลไดเฟนิลฟอสฟิไนท์แบบวันพอต
Author กนกพร ฤชามณี
Imprint 2010
Connect tohttp://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/33141
Descript xiv, 57 leaves : ill.

SUMMARY

A mild and efficient one-pot protocol for preparing alkyl halides from alcohols was developed. In the case of the synthesis of alkyl iodides and bromides, a combination of chlorodiphenylphosphine and alkali metal salt at room temperature for 30 min was utilized. Primary alcohols yielded the target product (96-100%), secondary (72%) and tertiary alcohols (18-20%), respectively. For the preparation of alkyl chlorides, chlorodiphenylphosphine at room temperature for 45 min could be used to transform primary alcohols in the highest yield (86-90%), followed by secondary (55%) and tertiary alcohols (10%), respectively. Furthermore, this disclosed methodology for the preparation of alkyl halide from alcohol was applied for a one-pot synthesis of alkyl thiocyanates and azides. The synthesis of alkyl thiocyanates could be accomplished in high yield (77-80%) via alkyl bromide from alcohols as described above, followed by the addition of ammonium thiocyanate. However, the attempts to synthesize alkyl azides from alcohol were not successful.
ได้พัฒนาวิธีการเตรียมแอลคิลแฮไลด์จากแอลกอฮอล์แบบวันพอตที่มีประสิทธิภาพภายใต้ภาวะการทดลองที่ไม่รุนแรง ในกรณีของการเตรียมแอลคิลไอโอไดด์และโบรไมด์ ใช้ระบบรีเอเจนต์ผสมระหว่างคลอโรไดเฟนิลฟอสฟีนและเกลือแฮไลด์ ที่อุณภูมิห้อง 30 นาที พบว่า แอลกอฮอล์ปฐมภูมิให้ปริมาณผลิตภัณฑ์เป้าหมายในปริมาณสูงที่สุด (96-100%) รองลงมาคือทุติยภูมิ (72%) และตติยภูมิ (18-20%) ตามลำดับ สำหรับการเตรียมแอลคิลคลอไรด์ ใช้คลอโรไดเฟนิลฟอสฟีนเป็นรีเอเจนต์ ที่อุณภูมิห้อง 45 นาที พบว่า แอลกอฮอล์ปฐมภูมิให้ปริมาณผลิตภัณฑ์ในปริมาณสูงที่สุด (86-90%) รองลงมาคือทุติยภูมิ (55%) และตติยภูมิ (10%) ตามลำดับ นอกจากนี้ได้ประยุกต์วิธีสังเคราะห์แอลคิลแฮไลด์จากแอลกอออล์ในการสังเคราะห์แอลคิลไทโอไซยาเนตและแอลคิลเอไซด์แบบวันพอต พบว่าสามารถสังเคราะห์แอลคิลไทโอไซยาเนตได้ปริมาณสูง (77-80%) โดยสังเคราะห์ผ่านแอลคิลโบรไมด์จากแอลกอฮอล์ตามวิธีข้างต้น จากนั้นเติมแอมโมเนียมไทโอไซยาเนตลงในปฏิกิริยา อย่างไรก็ตามไม่ประสบความสำเร็จในการสังเคราะห์แอลคิลเอไซด์จากแอลกอฮอล์


Alcohols -- Synthesis แอลกอฮอล์ -- การสังเคราะห์ แอลคิลไอโอไดด์ แอลคิลไดเฟนิลฟอสฟิไนต์ Alkyl diphenylphosphinites Alkyl halide

LOCATIONCALL#STATUS
Science Library : Thesisวพ.2553 / 5835CHECK SHELVES
Central Library @ Chamchuri 10 : Thesis531906LIB USE ONLY

Chulalinet's Book Delivery Request




Location



Office of Academic Resources, Chulalongkorn University, Phayathai Rd. Pathumwan Bangkok 10330 Thailand

Contact Us

Tel. 0-2218-2929,
0-2218-2927 (Library Service)
0-2218-2903 (Administrative Division)
Fax. 0-2215-3617, 0-2218-2907

Social Network

  line

facebook   instragram