Office of Academic Resources
Chulalongkorn University
Chulalongkorn University

Home / Help

Authorชุติมา วิโนทพรรษ
TitleCarbon-carbon bond formation by nucleophilic addition to imines / Chutima Winotapan = การสร้างพันธะคาร์บอน-คาร์บอนโดยปฏิกิริยาการเติมด้วยนิวคลีโอไฟล์ลงบนสารประกอบอิมีน / ชุติมา วิโนทพรรษ์
Imprint 2002
Connect tohttp://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/24066
Descript xv, 235 leaves : ill., charts

SUMMARY

Barbier-type allylation of unactivated aldimines with allyl bromides in the presence of indium powder took place rapidly in alcoholic solvents, most notably methanol, to give homoallylic amines in good yields. Among a variety of chiral amines tested as auxiliary for asymmetric allylation of aldimines, (R)-phenylglycinol gave the best yield and diastereoselectivity. The configuration of the stereogenic center in the homoallylic amine was determined by oxidative removal of the chiral auxiliary with Pb(OAc)₄ followed by treatment with hydroxylamine hydrochloride. The absolute configuration was determined by comparing the chemical shift from ¹H-NMR spectra of the diastercomeric amides resulted from coupling of the homoallyl amine with Boc-(R)-phenylglycine and Boc-(S)phenylglycine respectively.
ศึกษาปฏิกิริยาการเติมหมู่อัลลิลแบบบาร์เบียร์เข้าที่สารประกอบอิมีนโดยใช้อัลลิลโบรไมด์ และโลหะอินเดียมในตัวทำละลายแอลกอฮอล์ พบว่าเมทานอลเป็นตัวทำละลายที่เหมาะสมที่สุดในการทำปฏิกิริยาและได้โฮโมอัลลิลิกเอมีนในปริมาณผลผลิตที่สูง และการใช้ฟีนิลไกลซินอลที่มีคอนฟิกกิวเรชันแบบ (R) เป็นไครัลออกซีเลียรี จะให้ผลิตภัณฑ์ที่เป็นไครัล โดยมีไดอะสเตอริโอซีเล็คติวิตีสูง ซึ่งคอนฟิกกิวเรชันของสารประกอบโฮโมอัลลิลิกเอมีนหาได้จากการนำไปทำปฏิกิริยาออกซิเดชันด้วยเลดเททระแอซิเตต แล้วทำปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสด้วยไฮดรอกซิลามีนไฮโดรคลอไรด์ เพื่อตัดหมู่ไครัลออกซีเลียรีออกและยืนยันคอนฟิกกิวเรชันของสารประกอบโฮโมอัลลิลเอมีนโดยเปรียบเทียบค่าเคมิคัลชิฟของสารไดอะสเตริโอเมอร์เอไมด์ ซึ่งได้จากการทำปฏิกิริยากับ บอค-ฟีนิลไกลซีนที่มีคอนฟิกกิวเรชันแบบ (R) และ (S)


LOCATIONCALL#STATUS
Science Library : Thesisวพ.2545 / 3117CHECK SHELVES
Central Library @ Chamchuri 10 : Thesis451943LIB USE ONLY

Chulalinet's Book Delivery Request




Location



Office of Academic Resources, Chulalongkorn University, Phayathai Rd. Pathumwan Bangkok 10330 Thailand

Contact Us

Tel. 0-2218-2929,
0-2218-2927 (Library Service)
0-2218-2903 (Administrative Division)
Fax. 0-2215-3617, 0-2218-2907

Social Network

  line

facebook   instragram