Office of Academic Resources
Chulalongkorn University
Chulalongkorn University

Home / Help

Authorรวยรัชต์ วรกิจธำรงค์ชัย, 2519-
Titleผลของหมู่แทนที่ของ 4-ไฮดรอกซีคูมารินต่อฤทธิ์ทางชีวภาพ / รวยรัชต์ วรกิจธำรงค์ชัย = Effect of substituents of 4-hydroxycoumarins on their biological activities / Rouirush Worakijthamrongchai
Imprint 2543
Connect tohttp://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/4457
Descript xiv, 114 แผ่น : ภาพประกอบ, แผนภูมิ

SUMMARY

Twelve 4-hydroxycoumarins derived from the condensation of diethyl carbonate and 2-hydroxyacetophenones and forty-one dicoumarols achieved from nucleophilic substitution reaction between 4-hydroxycoumarins and interesting aldehydes. These compounds were subjected to four bioassays. For brine shrimp lethality test, dicoumarol with two tertiary butyl substituents (D37) displayed high activities. In general 4-hydroxycoumarins were found to exhibit higher activity than dicoumarols. Among 4-hydroxycoumarins, a methoxy group at C-5 (3) showed a good tendency in weed growth inhibition against Mimosa pigra Linn. In the case of acute toxicity test against Oreochromis niloticus, high activities were observed in two dicoumarols, namely, 3,3'-(methylene) bis-4-hydroxycoumarin and 3,3'-(4-nitrobenzylidene) bis-4-hydroxycoumarin. For antibacterial activity, dicoumarol with a methoxy group (D25) revealed high activity. These obtained results manifestly endorsed theconceptual ideas that the type and position of substituents affected the biological activity.
ได้สังเคราะห์สารในกลุ่ม 4-ไฮดรอกซีคูมารินสิบสองสารโดยอาศัยปฏิกิริยาคอนเดนเซชันระหว่างไดเอทิลคาร์บอเนต กับสารกลุ่ม 2-ไฮดรอกซีแอซีโทฟีโนน และสารในกลุ่มไดคูมารอลสี่สิบเอ็ดสาร โดยการทำปฏิกิริยาแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์ ระหว่าง 4-ไฮดรอกซีคูมาริน กับอัลดีไฮด์ที่สนใจ และได้นำสารเหล่านี้มาศึกษาฤทธิ์ทางชีวภาพสี่ชนิด สำหรับฤทธิ์ความเป็นพิษต่อไรสีน้ำตาล พบว่าไดคูมารอลที่มีหมู่เทอเชอรีบิวทิลสองหมู่ (D37) แสดงฤทธิ์ทางชีวภาพสูง โดยทั่วไปสารกลุ่ม 4-ไฮดรอกซีคูมารินแสดงฤทธิ์ทางชีวภาพที่สูงกว่าสารกลุ่มไดคูมารอล สารในกลุ่ม 4-ไฮดรอกซีคูมารินที่มีหมู่เมทอกซีแทนที่ที่ตำแหน่ง C-5 (3) แสดงแนวโน้มฤทธิ์ยับยั้งการเจริญเติบโตของต้นอ่อนของไมยราบยักษ์ที่ดี ในส่วนของฤทธิ์ความเป็นพิษเฉียบพลันต่อปลานิล พบว่า ไดคูมารอลสองชนิด ได้แก่ 3,3'-(methylene) bis-4-hydroxycoumarin and 3,3'-(4-nitrobenzylidene) bis-4-hydroxycoumarin แสดงฤทธิ์ทางชีวภาพสูง สำหรับฤทธิ์ต้านแบคทีเรีย พบว่า ไดคูมารอลที่มีหมู่เมทอกซี (D25) แสดงฤทธิ์ทางชีวภาพสูง จากผลที่ได้รับสนับสนุนความคิดที่ว่า ชนิดและตำแหน่งของหมู่แทนที่มีผลกระทบต่อฤทธิ์ทางชีวภาพ


Coumarins

LOCATIONCALL#STATUS
Science Library : Thesisวพ.2543 / 2454CHECK SHELVES
Central Library @ Chamchuri 10 : Thesis431104LIB USE ONLY

Chulalinet's Book Delivery Request




Location



Office of Academic Resources, Chulalongkorn University, Phayathai Rd. Pathumwan Bangkok 10330 Thailand

Contact Us

Tel. 0-2218-2929,
0-2218-2927 (Library Service)
0-2218-2903 (Administrative Division)
Fax. 0-2215-3617, 0-2218-2907

Social Network

  line

facebook   instragram