Office of Academic Resources
Chulalongkorn University
Chulalongkorn University

Home / Help

TitleSulfonate esters as coupling reagents for peptide synthesis / Khanitha Pudhom = ซัลโฟเนตเอสเทอร์เพื่อเป็นรีเอเจนต์คู่ควบสำหรับการสังเคราะห์เพปไทด์
Author ขนิษฐา พุดหอม
Imprint 1999
Connect tohttp://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/10323
Descript xxi, 196 leaves : ill., charts

SUMMARY

A number of N-tert-Butoxycarbonyl (Boc) and N-9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) dipeptide esters were prepared by the direct coupling of N-protected amino acids and amino acid esters using aryl 4-nitrobenzenesulfonates as coupling reagents in the presence of 1-hydroxybenzotriazole (HOBt) as a catalyst. In the absence of the amino acid esters as external nucleophiles, aryl esters of N-protected amino acids were obtained in good yield. Model racemization tests suggested that these reagents provided racemization-free coupling reaction for N-alkoxycarbonyl amino acid but not for N-acyl amino acid. These reagents are stable crystalline solids, provide fastreaction, the procedure is easy to perform and isolation of the products is simple. Therefore aryl 4-nitrobenzenesulfonates should be generally useful for peptide synthesis.
สามารถสังเคราะห์ไดเพปไทด์ที่มีหมู่ปกป้องไนโตรเจนเป็นเทอร์เชียรีบิวทอกซีคาร์บอนิล (Boc) และ 9-ฟลูออรีนิลเมทอกซีคาร์บอนิล (Fmoc) โดยปฏิกิริยาคู่ควบโดยตรงของกรดอะมิโนที่มีหมู่ปกป้องไนโตรเจนและเอสเทอร์ของกรดอะมิโน โดยใช้เอริล 4-ไนโตรเบนซีนซัลโฟเนตเป็นรีเอเจนต์เมื่อมี 1-ไฮดรอกซีเบนโซไตรอะโซลเป็นคะตะลิสต์ ถ้าไม่มีเอสเทอร์ของกรดอะมิโนเป็นนิวคลีโอไฟล์ ผลิตภัณฑ์ที่ได้คือ เอริลเอสเทอร์ของกรดอะมิโนที่มีหมู่ปกป้องไนโตรเจนโดยให้ปริมาณผลผลิตที่ดี จากการทดสอบการเกิดการราซีไมซ์ พบว่ารีเอเจนต์นี้ไม่ทำให้เกิดการราซีไมซ์ในปฏิกิริยาคู่ควบของกรดอะมิโนที่มีหมู่ปกป้องไนโตรเจนประเภทอัลคอกซีคาร์บอนิล แต่เกิดการราซีไมซ์ในกรดอะมิโนที่มีหมู่ปกป้องประเภทเอซิล เอริล 4-ไนโตรเบนซีนซัลโฟเนตนี้เป็นของแข็งที่เสถียร ทำปฏิกิริยาได้รวดเร็วและการแยกผลิตภัณฑ์ทำได้ง่าย ดังนั้นจึงเป็นรีเอเจนต์ที่น่าจะมีประโยชน์สำหรับการสังเคราะห์เพปไทด์


Chemical tests and reagents Peptide -- Synthesis Amino acids

LOCATIONCALL#STATUS
Science Library : Thesisวพ.2542 / 2121CHECK SHELVES
Engineering Library : Thesisวิทยานิพนธ์LIB USE ONLY

Chulalinet's Book Delivery Request




Location



Office of Academic Resources, Chulalongkorn University, Phayathai Rd. Pathumwan Bangkok 10330 Thailand

Contact Us

Tel. 0-2218-2929,
0-2218-2927 (Library Service)
0-2218-2903 (Administrative Division)
Fax. 0-2215-3617, 0-2218-2907

Social Network

  line

facebook   instragram