Office of Academic Resources
Chulalongkorn University
Chulalongkorn University

Home / Help

TitleSynthesis of amide derivatives of valproic acid / Luelak Lomlim = การสังเคราะห์อนุพันธ์เอไมด์ของวัลโปรอิกแอซิด
Author ลือลักษณ์ ล้อมลิ้ม
Imprint 1998
Connect tohttp://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/
Descript xviii, 209 leaves : illustrations, charts

SUMMARY

This investigation was to study the synthetic route of amide derivatives ofvalproic acid, which were expected to possess anticonvulsant activity. The formation of N{2-propylpentanoyl)-L-proline proceeded by reacting2-propylpentanoyl chloride with amino acid in 10% sodium hydroxide solution. Thesynthetic route of N{2-propylpentanoyl)-L-proline ethyl ester,N{2-propylpentanoyl)-DL-serine methyl ester, N{2-propylpentanoyl)-DL-serine ethylester, and N{2propylpentanoyl)-glycine ethyl ester involved esterification of theamino acid with the corresponding alcohol in the presence of thionyl chloride, thenfollowed by the acylation with 2-propylpentanoyl chloride in the presence oftriethylamine. The synthetic route of N-(2-propylpentanoyl>L-proline benzylamide,N(2-propylpentanoyl)-DLserine benzylamide, and N(2-propylpentanoyl)-glycine benzyla,mide involved coupling of the N(2propylpentanoy0-amino acid with benzylamine in thepresence of N,N -dicyclohexylcarbodiimide. The synthetic route ofN(2-propylpentanoyl)-DL-serine involved basic hydrolysis ofN(2-propylpentanoyl)-DL-serine methyl ester. The synthetic route of N-hydroxymethyl-2-propylpentamide involved amidation of2-propylpentanoyl chloride by concentrated ammonia solution to yield2-propylpentamide, followed by the reaction with 37% formaldehyde in the presence ofpotassium carbonate. The synthesis of N-acetoxymethyl-2-propylpentamide involvedacetylation of N-hydroxymethyl-2-propylpentamide with acetic anhydride. The syntheticroute of N-methoxymethyl-2-propylpentamide involved N-alkylation ofN-2-propylpentamide with methoxymethyl chloride using sodium hydride as a base. The structures of the synthesized compounds were confirmed by infraredspectrometry, proton-1, and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrometry, massspectrometry, and elemental analysis techniques.
ศึกษากระบวนการสังเคราะห์อนุพันธ์เอไมด์ของวัลโปรอิก แอซิดซึ่งคาดว่ามีฤทธิ์ต้านการชัก การสังเคราะห์เอ็น-(2-โพรพิลเพนตาโนอิล)-แอล-โพรลีนทำโดยใช้ 2-โพรพิลเพนตาโนอิลคลอไรด์ทำปฏิกิริยากับกรดอะมิโนในสารละลาย 10% โซเดียมไฮดรอกไซด์การเตรียมเอ็น-(2-โพรพิลเพนตาโนอิล)-แอล-โพรลีน เอธิล เอสเทอร์, เอ็น-(2-โพรพิลเพนตาโนอิล)-ดีแอล-เซอรีน เมธิล เอสเทอร์, เอ็น-(2-โพรพิลเพนตาโนอิล)-ดีแอล-เซอรีน เมธิล เอสเทอร์ และ เอ็น-(2-โพรพิลเพนตาโนอิล)-ไกลซีน เอธิลเอสเทอร์ อาศัยปฏิกิริยาการเกิดเอสเทอร์ของกรดอะมิโนกับอัลกอฮอล์ที่เหมาะสมแล้วนำเกลือไฮโดรคลอไรด์ของเอสเทอร์ที่เตรียมได้มาทำปฏิกิริยากับ 2-โพรพิลเพนตาโนอิล คลอไรด์ สารประกอบเอ็น-(2-โพรพิลเพนตาโนอิล)-ดีแอล-เซอรีนเตรียมได้จากปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสในสภาวะด่างของเอ็น-(2-โพรพิลเพนตาโนอิล)-ดีแอล-เซอรีนเมธิล เอสเทอร์ การสังเคราะห์เอ็น-(2-โพรพิลเพนตาโนอิล)-แอล-โพรลีน เบนซิลเอไมด์, เอ็น-(2-โพรพิลเพนตาโนอิล)-ดีแอล-เซอรีน เบนซิลเอไมด์ และ เอ็น-(2-โพรพิลเพนตาโนอิล)-ไกลซีน เบนซิลเอไมด์ทำโดยใช้อนุพันธ์เอ็น-(2-โพรพิลเพนตาโนอิล)ของกรดอะมิโนทำปฏิกิริยากับเบนซิลเอมีน โดยมีเอ็น,เอ็น'-ไดไซโคลเฮกซิลคาร์โบไดอิไมด์เป็นสารจับคู่ การสังเคราะห์เอ็น-ไฮดรอกซีเมธิล-2-โพรพิลเพนตาไมด์อาศัยปฏิกิริยาการเกิดเอไมด์ของ 2-โพรพิลเพนตาโนอิล คลอไรด์ โดยใช้สารละลายแอมโมเนียเข้มข้นได้เป็น 2-โพรพิลเพนตาไมด์ นำสารที่ได้ไปทำปฏิกิริยากับ 37% ฟอร์มัลดีไฮด์โดยเติมโพแทนเซียมคาร์บอร์เนต การสังเคราะห์เอ็น-อะเซทอกซีเมธิล-2-โพรพิลเพนตาไมด์ทำโดยปฏิกิริยาเติมหมู่เอซิลของเอ็น-ไฮดรอกซีเมธิล-2-โพรพิลเพนตาไมด์โดยใช้อะซีติกแอนไฮไดรด์และไพริดีน การสังเคราะห์เอ็น-เมธอกซีเมธิล-2-โพรพิลเพนตาไมด์ทำโดยปฏิกิริยาเติมหมู่อัลคิลบนอะตอมไนโตรเจนของ 2-โพรพิลเพนตาไมด์ด้วยเมธอกซีเมธิล คลอไรด์โดยใช้โซเดียมไฮไดรด์เป็นด่าง การพิสูจน์เอกลักษณ์ของสารที่สังเคราะห์อาศัยเทคนิคทางอินฟราเรด สเปกโตรเมทรี, โปรตอน-1 และ คาร์บอน-13 นิวเคลียร์แมกเนติก เรโซแนนซ์ สเปกโตรเมทรีแมสสเปกโตรเมทรี และการวิเคราะห์องค์ประกอบธาตุ


Amides Valproic acid Abticonvulsants เอไมด์ กรดวาลโปรอิก

LOCATIONCALL#STATUS
Pharmaceutical Sciences Library : Thesisวพ41/0627CHECK SHELVES

Chulalinet's Book Delivery Request




Location



Office of Academic Resources, Chulalongkorn University, Phayathai Rd. Pathumwan Bangkok 10330 Thailand

Contact Us

Tel. 0-2218-2929,
0-2218-2927 (Library Service)
0-2218-2903 (Administrative Division)
Fax. 0-2215-3617, 0-2218-2907

Social Network

  line

facebook   instragram