Office of Academic Resources
Chulalongkorn University
Chulalongkorn University

Home / Help

TitleSynthesis of Plaunotol analogues from Geraniol / Puntharik Ruchirabha = การสังเคราะห์สารเลียนแบบเปลาโนทอลจากเจอรานิออล
Author ปุณฑริก รุจิราภา
Imprint 1998
Connect tohttp://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/10946
Descript [24], 200 leaves : ill., charts

SUMMARY

Twelve new plaunotol analogues were synthesized from comercially available geraniol which were separated in two pathways according to their structures. 2, 6-Dimethyl-2, 6-octadien-1, 8-diol (4) has been synthesized by selenium dioxide hydroxylation as the key step. The synthesis of another new compounds composed of alkylation of malonateesters with geranyl chloride in the presence of base then second alkylation was carried out with halo-esters. The alkylation products were decarboxylated with neutral condition and reduced with lithium aluminium hydride to obtain corresponding alcohols. These compounds have been tested for their biological activity using cAMP phosphodiesterase. Some of these compounds showed modest inhibition of cAMP. Only four new compounds had enough activity to be able to determine their IC50 values.
สังเคราะห์สารเลียนแบบเปลาโนทอลชนิดใหม่ 12 ชนิด โดยเริ่มต้นจากเจอรานิออล โดยมีขั้นตอนแบ่งตามโครงสร้างของสารได้ 2 แนวทาง การสังเคราะห์สารประกอบ 2, 6-Dimethyl-2, 6-octadien-1, 8-diol (4) มีขั้นตอนที่สำคัญคือ ปฏิกิริยาไฮดรอกซิเลชัน โดยใช้ selenium dioxide การสังเคราะห์สารประกอบชนิดใหม่ตัวอื่นๆ ประกอบด้วย ปฏิกิริยาอัลคิลเลชันของมาโลเนตเอสเทอร์ด้วยเจอรานิลคอลไรด์ จากนั้นทำปฏิกิริยาอัลคิลเลชันครั้งที่สองกับสารประกอบฮาโล-เอสเทอร์นำผลิตภัณฑ์ที่ได้มาทำปฏิกิริยาดีคาร์บอกซิเลชันในสภาวะที่เป็นกลาง และรีดิวซ์ด้วยลิเทียมอะลูมิเนียมไฮไดรด์ได้สารประกอบแอลกอฮอล์ นำสารประกอบแอลกอฮอล์ที่ได้ทดสอบฤทธิ์ทางชีวภาพ โดยใช้ cAMP phosphodiesterase สารประกอบบางชนิดมีฤทธิ์ยับยั้ง cAMP phosphodiesterase ปานกลาง มีสารประกอบชนิดใหม่เพียง 4 ชนิดที่สามารถหาค่า IC50 ได้


เปลาโนทอล เจอรานิออล

LOCATIONCALL#STATUS
Science Library : Thesisวพ.2541 / 2072CHECK SHELVES

Chulalinet's Book Delivery Request




Location



Office of Academic Resources, Chulalongkorn University, Phayathai Rd. Pathumwan Bangkok 10330 Thailand

Contact Us

Tel. 0-2218-2929,
0-2218-2927 (Library Service)
0-2218-2903 (Administrative Division)
Fax. 0-2215-3617, 0-2218-2907

Social Network

  line

facebook   instragram