Office of Academic Resources
Chulalongkorn University
Chulalongkorn University

Home / Help

TitleInteraction of calix[4]arene derivatives towards anions and organic molecules / Gamolwan Tumcharern = อันตรกิริยาระหว่างอนุพันธ์ของสารประกอบคาลิก[4]ซารีนกับแอนไอออนและโมเลกุลอินทรีย์
Author กมลวรรณ ธรรมเจริญ
Imprint 1998
Connect tohttp://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/10185
Descript xxiii, 146 leaves : ill., charts

SUMMARY

Two new compounds, 25,27-N,N'-di-((2-ethoxy)benzyl)ethylenediamine-p-tert-butylcalix[4]arene (5a) and 25,27-di-(4-pyridylmethoxy)-p-tert-butylcalix[4]arene (6) have been synthesized. 1H-NMR titration experiments in chloroform-d or methanol-d4 were used to investigate the hydrogen bonding interaction. Complexation studies of diaza benzo crown p-tert-butylcalix[4]arene containing ethylene, propylene and butylene linkages (linkages (ligands (5a), (5b) and (5c), respectively) were carried out with various anions such as chloride, bromide, iodide, nitrate, carbonate, sulfate and phosphate. The complexation induced shift could not be observed. Ligand (6) containing hydrogen bond acceptors was investigated the hydrogen bonding interaction towards neutral molecules containing a wide varieties of hydrogen bond donors such as 1,3-dialdehyde-crown-p-tert-butylcalix[4]arene (ligand (2-1) and (2-2)), acetylacetone, 1,2-diaminoethane, 2,6-diaminopyridine, catechol, resorcinol, hydroquinone, phthalic acid, isophthalic acid and terephthalic acid. Ligand (6) was able to form complexes with catechol, resorcinol (log K > 20.8) and phthalic acid (log K = 5.41) in 1:4, 1:1 and 1:1 fashions, respectively. Comparison studie between catechol and phthalic acid suggested that ligand (6) formed a stronger complex with phthalic acid. In addition, the possible structures in the solutions of (6) catechol, (6) resorcinol and (6) phthalic acid were deduced from NOESY and ROESY.
ทำการสังเคราะห์สารใหม่สองชนิดคือ 25,27-N,N'-di-((2-ethoxy)benzyl)ethylene diamine-p-tert-butylcalix[4]arene (5a) และ 25,27-di-(4-pyridylmethoxy)-p-tert-butyl calix[4]arene (6) การศึกษาอันตรกิริยาพันธะไฮโดรเจนกระทำโดยการไทเทรตด้วยเทคนิคโปรตอนนิวเคลียร์แมกเนติกเรโซแนนซ์ (เอ็นเอ็มอาร์) ในเมธานอล-d4 หรือคลอโรฟอร์ม-d การศึกษาการเกิดสารประกอบเชิงซ้อนกับแอนไอออน เช่น เกลือโซเดียมของคลอไรด์, โบรไมด์, ไอโอไดด์, ไนเตรต, คาร์บอเนต, ซัลเฟต และฟอสเฟต กับสารประกอบ ไดเอซา เบนโซ คราวน์ พาราเทอร์เชียลรีบิวทิลคาลิก[4]ซารีนที่ประกอบด้วยสะพานเชื่อมเอธิลีน, โพรพิลีน และบิวทิลีน เชื่อมระหว่างหมู่เอมีน (ลิแกนด์ (5a), (5b) และ (5c) ตามลำดับ) ไม่สังเกตพบการเปลี่ยนแปลงของสัญญาณในโปรตอนเอ็นเอ็มอาร์ และจากการศึกษาการเกิดสารประกอบเชิงซ้อนกับโมเลกุลอินทรีย์ซึ่งมีหมู่ให้พันธะไฮโดรเจน เช่น 1,3-dialdehyde crown p-tert-butyl calix[4]arene (ลิแกนด์ (2-1) และ (2-2), acetylacetone, 1,2-diaminoethane, 2,6-diaminopyridine, catechol, resorcinol, hydroquinone, phthalic acid, isophthalic acid และ terephthalic acid กับลิแกนด์ (6) ซึ่งมีหมู่รับพันธะไฮโดรเจนในสารละลายคลอโรฟอร์ม-d พบว่า ลิแกนด์ (6) สามารถเลือกเกิดสารประกอบแบบ 1:4, 1:1 และ 1:1 กับ catechol, resorcinol (log K > 22.8) และ phthalic acid (log K = 5.41) ตามลำดับ จากการทดลองเปรียบเทียบโดยวิธีโปรตอนเอ็นเอ็มอาร์ พบว่า phthalic acid เกิดสารประกอบเชิงซ้อนกับลิแกนด์ (6) ได้ดีกว่า catechol นอกจากนี้ยังได้เสนอโครงสร้างที่เป็นไปได้ในสารละลายของสารประกอบเชิงซ้อน (6) catechol, (6) resorcinol และ (6) phthalic acid ทั้งสามชนิดจาก NOESY และ ROESY ด้วย


Calixarenes Anions Molecules Hydrogen bonding Diaza-benzo crown

LOCATIONCALL#STATUS
Science Library : Thesisวพ.2541 / 1995CHECK SHELVES

Chulalinet's Book Delivery Request




Location



Office of Academic Resources, Chulalongkorn University, Phayathai Rd. Pathumwan Bangkok 10330 Thailand

Contact Us

Tel. 0-2218-2929,
0-2218-2927 (Library Service)
0-2218-2903 (Administrative Division)
Fax. 0-2215-3617, 0-2218-2907

Social Network

  line

facebook   instragram