Author	Penchit Chitnumsub
Title	Copolymerization of the fungicidal chlorophenyl acrylates with methyl methacrylate / Penchit Chitnumsub = โคพอลิเมอร์ไรเซชันระหว่างสารฆ่าเชื้อราประเภทคลอโรเฟนิลอะคริเลต กับเมทิล เมทาคริเลต / เพ็ญจิตร จิตรนำทรัพย์
Imprint	1998
Connect to	http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/31461
Descript	[xv], 124 leaves : charts

The four chlorophynyl acrylates, i.e., pentachlorophynyl acrylate(PCPA), 2,4,5-trichlorophynyl acrylate (2,4,5-TCPA), 2,4,6-trichlorophynyl acrylate (2,4,6-TCPA), and 4-chloro-3-methylphenyl acrylate (4-Cl-3-MPA) were synthesized in reasonable yield. The identification of these compounds were performed by the IR and NMR spectroscopy. Each of these chlorphenyl acrylates was copolymerized with methyl methacrylate (MMA), in benzene at 50๐C initiated byα, α’-azobisisobutyronitrile (AIBN). For each chlorophynyl acylate, various monomer feeding ratios, usually from 0.1 to 0.7 mole fraction of the chlorophynyl acrylate, were used. For low conversion, the copolymer composition of each copolymer was then determined by UV-Visible spectroscopy using the corresponding fungicidal homo-polymer as a standard. For high conversion, the residual monomer in each reaction was, instead, monitored by gas-liquid chromatography. Finally, the monomer reactivity ratios of each copolymer were determined by using two methods; Fineman-Ross and and Mayo-Lewis method. The first method gave r1 = 1.07+-0.04, r 2 = 0.08+-0.11 for MMA-2,4,5-PCPA; r1 = 0.84+-0.01, r2 = 0.36+-0.05 for MMA-2,4,6-TCPA; r1 = 0.58+-0.01, r2 = 0.20+-0.05 for MMA-2,4,6-TCPA; r1 = 0.67+-0.2, r2 = 0.33+-0.02 for MMA-4-Cl-3-MPA. Mayo-Lewis method yielded r1 = 1.00, r2 = 0.08 for MMA-PCPA; r1 = 0.92, r2 = 0.42 for MMA-2,4,5-TCPA; r1 = 0.63, r2 = 0.12 for MMA-2,4,6-TCPA and r1 = 0.64, r2 = 0.37 for MMA-4-Cl-3-MPA. The monomer reactivity ratios, as determined by both methods, are in reasonable agreement.
สารประเภทคลอโรเฟนิลอะคริเลต 4 ชนิดได้แก่ เพนตะคลอโรเฟนิลอะคริเลต (PCPA), 2,4,5-ไตรคลอโรเฟนิลอะคริเลต (2,4,5-TCPA), 2,4,6-ไตรคลอเฟนิลอะคริเลต (2,4,6-TCPA) และ 4-คลอโร-3-เมทิลเฟนิลอะคริเลต (4-Cl-3-MPA) เตรียมจากปฏิกิริยาระหว่างสารประกอบคลอโรฟีโนลิกแต่ละชนิดและอะคริโลอิลคลอไรด์ ได้สารผลิตภัณฑ์เป็นที่ยอมรับ โครงสร้างทางเคมีของสารประเภทคลอโรเฟนิลอะคริเลตเหล่านี้สามารถตรวจสอบยืนยันได้ โดยใช้เทคนิคทางไออาร์ และเอ็นเอ็มอาร์สเปกโตรสโกปี ต่อมาสารคลอโรเฟนิลอะคริเลตแต่ละตัวถูกนำไปทำปฏิกิริยาโคพอลิเมอไรเซชัน กับเมทิล เมทาคริเลต (MMA) ในตัวทำละลายเบนซีนที่อุณหภูมิ 50 องศาเซลเซียส โดยใช้แอลฟา, แอลฟา’-เอโซบิสไอโซบิวทิโรไนทริล (AIBN) เป็นตัวเริ่มปฏิกิริยา โดยที่แต่ละปฏิกิริยาจะมีปริมาณของสารคลอโรเฟนิลอะคริเลตที่เริ่มต้นหลายค่า ระหว่าง 0.1 – 0.7 โมลแฟรกชัน สำหรับโคพอลิเมอร์ที่มีร้อยละของการเปลี่ยนไปเป็นพอลิเมอร์ต่ำ การวิเคราะห์หาปริมาณของสารคลอโรเฟนิลอะคริเลตในโคพอลิเมอร์ที่สังเคราะห์ขึ้น โดยใช้เทคนิคทางยูวี-วิซิเบิลสเปกโตรสโกปี เปรียบเทียบกับโฮโมพอลิเมอร์ของคลอโนเฟนิลอะคริเลตแต่ละชนิดซึ่งเตรียมขึ้นเพื่อใช้เป็นสารมาตรฐาน และสำหรับโคพอลิเมอร์ที่มีร้อยละของการเปลี่ยนไปเป็นพอลิเมอร์สูง ได้ทำการศึกษาหาปริมาณของมอนอเมอร์ที่เหลืออยู่ในแต่ละปฏิกิริยาแทนโดยใช้แก๊ส-ลิควิดโครมาโตกราฟี อัตราส่วนความว่องไวขอมอนอเมอร์ของแต่ละโคพอลิเมอร์ คำนวณหาโดยใช้วิธีลิเนียไรเซชัน 2 วิธี ซึ่งอนุพันธ์โดยไฟน์มาน-รอสส์และเมโย-ลูวิส วิธีแรกพบว่า MMA-PCPA มีค่า r1 เท่ากับ 1.07+-0.04 และ r 2 เท่ากับ 0.08+-0.11, MMA-2,4,5-TCPA มีค่า r1 เท่ากับ 0.84+-0.01 และ r2 เท่ากับ 0.36+-0.05, MMA-2,4,6-TCPA มีค่า r1 เท่ากับ 0.58+-0.01 และ r2 เท่ากับ 0.20+-0.05, MMA-4-Cl-3-MPA มีค่า r1 เท่ากับ 0.67+-0.2 และ r2 เท่ากับ 0.33+-0.02 และอีกวิธีซึ่งอนุพันธ์โดยมาโยและลูวิส พบว่า MMA-PCPA มีค่า r1 เท่ากับ 1.00 และ r2 เท่ากับ 0.08, MMA-2,4,5-TCPA มีค่า r1 เท่ากับ 0.92 และ r2 เท่ากับ 0.42, MMA-2,4,6-TCPA มีค่า r1 เท่ากับ 0.63 และ r2 เท่ากับ 0.12 และ MMA-4-Cl-3-MPA มีค่าr1 เท่ากับ 0.64 และ r2 เท่ากับ 0.37 ปรากฏว่าค่าอัตราส่วนความว่องไวของมอนอเมอร์ที่คำนวณจากทั้งสองวิธีนั้นสอดคล้องกัน

1. Copolymers
2. Complex compounds
3. พอลิเมอร์ร่วม
4. สารประกอบเชิงซ้อน